Publicado por primera vez en 1963 como una estrategia de marketing por una filial inglesa de la empresa Pirelli, pasó entonces a convertirse en un verdadero desafí­o para fotógrafos, directores y productores artí­sticos. El fotógrafo que inauguró el calendario fue Robert Freeman. Desde entonces no ha dejado de evolucionar. Cada foto habla mucho de los cambios producidos en la sociedad ora conservadora, ora liberal dependiendo de las distintas décadas.

Lo innegable es que se ha transformado en un objeto fetiche universal que se mantiene hasta nuestros dí­as y se sigue coleccionando religiosamente año tras año.
Los mejores fotógrafos del mundo como Testino, Ritts, Avedon, Leibovitz y muchos más han trabajado en este calendario, y las actrices y modelos más famosas han participado de las sesiones fotográficas.
El del 2007 ha reunido a Penélope Cruz, Sophia Loren, Lou Doillon, Hilary Swank, Naomi Watts, bajo el lente de Inez van Lamsweerde y Vindooh Matadin.